书的后半部分黛玉香消玉殒，宝玉出家。二人彼此牵系一辈子，却没能迎来最终的两手相牵。

怡红院里的白海棠开花了，这本没什么稀奇，但季节是寒冬十一月，白海棠本应是春天开的花，怎么冬天开了？听闻白海棠开花，众人前来观看啧啧称奇。本是草木违背季节开花，在每个人心里的感觉却不一样，贾政觉得这是妖花，开在不该开的季节，贾赦也觉得是妖花，甚至众人都觉得是妖花，只有黛玉不觉得是妖花，贾母也不觉得是妖花。

从文章的结尾看，白海棠开花是一种预设，是宝黛爱情走向虚无的预兆。众人都在看海棠花，没人注意到宝玉的通灵宝玉何时丢了。玉丢了之后，宝玉成天魂不守舍，陷入昏昏沉沉的状态，外界的事情一概不知，但若提起林妹妹他还是知晓。

贾母为了给宝玉冲喜安排了宝玉的婚事，结婚对象是薛宝钗，黛玉从傻大姐那里知道了这个消息回去后一病不起，没几天就香消玉殒。黛玉的丫鬟紫鹃和雪雁都被安排陪着参加婚礼，宝玉看见紫鹃心想他娶的新娘是林妹妹，心中欢喜。当他掀开盖头发现是薛宝钗之后，大声喊：“林妹妹去哪里了？”从这一刻开始，他在行为上有了反抗意识，直至他最后出家。

黛玉病危，将写给宝玉的诗全部拿出来焚烧，烧掉的是手帕诗集，烧不掉她对宝玉的情谊，她最后一句话还在喊着宝玉的名字，至死都无法放下对宝玉的牵挂。宝玉最后出家，放弃了世间一切，是黛玉的离去令他万念俱灰。

他们之间的爱情，至纯至真，却挣脱不了世俗观念重压与家族利益的束缚，成了牺牲品。

他们之间的爱情有前缘，前生宝玉前身神瑛侍者灌溉了黛玉真身绛珠仙草，因此黛玉要用一生的眼泪来还她。

宝黛第一次相见，宝玉说“这个妹妹我见过的。”这是前生的缘分。天生就比旁人亲切几分。后又两小无猜相伴长大，情愫已生。

及至后来表白，宝玉说：“你但凡把心放宽一点，你的病也不会一日重似一日了。”这是急切的关心。黛玉听了这话害羞走了，他们之间的爱情自然生发在彼此心里。

到最后出家，是宝玉对爱情和尘世的态度，全然幻灭。

人世间充满功名利禄，到处充斥着利益，是不会允许这样纯粹的感情存在的。

唯留一声叹息！“问世间情为何物？直教人生死相许！”